1. 研究目的与意义
2-炔基芳酮是一种重要的有机合成中间体，可以合成很多功能材料和药物中间体，同时，也是一些重要天然产物的骨架。
作为一系列重要的衍生物，他们很容易转化为相应的环状化合物，并且这类合成得到了广泛的研究。
通常，2-炔基芳酮的环化会生成两个生物活性中间体：异苯并吡喃和异苯并呋喃。
2. 文献综述
[1] Volla,C.M.R.; Atodiresei, L; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 2390.[2] Zhang, L.; Sonaglia, L.; Stacey, J.; Lautens, M. Org. Lett. 2013, 15, 2128.[3] Catellani, M.; Frignani, F.; ltangoru, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 119.[4] Weinstabl,H.; Suhartono, M.; Qureshi, Z.; Lautens, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 5305.[5] Jiao, L.; Herdtweck, E.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 14563.[6] Sui, X.; Zhu, R.; Li,G.; Ma, X.; Gu, Z. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9318.[7] Cardenas, J. D.; Martin-Matute, B.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033.[8] Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.[9] Catellani, M. Synlett. 2003, 3, 298.[10] Maestri, G.; Motti, E.; Della Ca', N.; Malacria, M.; Derat, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8574.[11] Motti, E.; Ippomei, G.; Deledda, S.; Catellani, M. Synlett. 2003, 17, 2671.[12] Catellani, M.; Deledda, S.; Ganchegui, B.; Henin, F.; Motti, E.; Mozart, J. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 473.[13] Mitsudo, K.; Thansandote, P; Wilhelm, T.; Mariampillai, B.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 3939.[14] M.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1045.[15] Motti, E.; Faccini, F.; Ferrari, L; Catellani, M.; Ferracci, R. Org. Lett. 2006, 8, 3967.[16] Narbonne, V.; Retailleau, P ; Maestri, G.; Malacria, M. Org. Lett. 2014, 16, 628.[17] Alberico, D; Rudolph, A; Lautens, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 775.[18] Martins, A.; Marquardt, U.; Kasravi, N.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 4937.[19] Rudolph, A.; Rackelmann, N.; Turcotte-Savard, M.-O.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 289.[20] Catellani, M.; Motti, E.; Minari, M. Chem. Common. 2000, 157.[21] Motti, E.; Catellani, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204, 115.[22] Motti, E.; Della Ca', N.; Deledda, S.; Fava, E.; Panciroli F.; Catellani, M. Chem. Commun. 2010, 46, 4291.[23] Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Rombola, O.; Catellani, M. Org. Lett. 2004, 6, 4759.[24] Thansandote, P.; Raemy, M.; Rudolph, A.; Lautens, M. Org. Lett. 2007, 9, 5255.[25] Thansandote, P ; Chong, E.; Feldmann, K.-O.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3495.[26] Maestri, G; Larraufie, M.-H.; Derat, E.; Ollivier, C.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2010, 12, 5692.[27] Candito, D. A.; Lautens, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6713.[28] Blanchot, M.; Candito, D. A.; Larnaud, F.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 6, 1486.[29] Motti, E.; Della Ca', N.; Xu, D.; Piersimoni, A.; Bedogni, E.; Zhou, Z.; Catellani. M. Org. Lett. 2012, 14, 5792.[30] Deledda, S.; Motti, E.; Catellani, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 741.[31] Wilhelm, T.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 4053.[32] Martins, A.; Candito, D. A.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 5186.[33] Catellani, M.; Motti, E.; Baratta, S. Org. Lett. 2001, 3, 3611.[34] Gericke, K. M.; Chai, D. L; Lautens, M. Tetrahedron. 2008, 64, 6402.[35] Liu, H.; El-Salfiti, M.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9846.[36] Blasrykowski, C.; Aktoudianakis, E.; Hressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 2043.[37] Martins, A.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 4827.[38] Pan, S.-F.; Ma, X.-J.; Zhong, D.-N.: Chen, W.-Z.; Liu, M.-C.; Wu, H.-Y. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3052.[39] Mariampillai, B.; Alberico, D.; Bidau, V ; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14436.[40] Mariampillai, B.; Alliot, J.; Li, M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15372.[41] Zhou, P; Zheng, L.; Ma, J.; Ye, Y; Liu, X.; Xu, P; Liang, Y. Chem.-Eur: J. 2014, 20, 6745.[42] Zhang, H.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10174.[43] Zheng, H.; Zhu, Y; Shi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11280.[44] Dong, Z.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18350.[45] Chen, Z.; Ye, C.; Zhu, H.; Zeng, X.; Yuan, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4237.[46] Zhou, P -X.; Ye, Y-Y;Ma, J.-W.; Zheng, L.; Tang, Q.; Qiu, Y-F.; Song, B.; Qiu, Z.-H.; Xu, P.-F.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2014, 79, 6627.[47] Shi, H.; Babinski, D. J.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3775.[48] Pan, S.-F.; Ma, X.-J.; Zhong, D.-N.: Chen, W.-Z.; Liu, M.-C.; Wu, H.-Y. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3052.[49] Zhou, P-X.; Ye, Y-Y; Liu, C.; Zhao, L.-B.; Hou, J.-Y; Chen, D.-Q.; Tang, Q.; Wang, A.-Q.; Zhang, J.-Y; Huang, Q.-X.; Xu, P-F.; Liang, Y-M. ACS Catal. 2015, 5, 4927.[50] Huang, Y; Zhu, R.; Zhao, K.; Gu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12669.[51] Dong, Z.; Wang, J.; Ren, Z.; Dong, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12664.[52] Pan, S.; Wu, F.; Yu, R; Chen, W. J. Org. Chem. 2016, 81, 1558.
3. 设计方案和技术路线
1. 首先，我们尝试以邻碘甲苯、苯甲酰氯及芳香炔化物作为反应底物，尝试以一锅法合成2-炔基芳酮。
2. 拿到我们需要的目标产物后，我们尝试对反应条件进行优化，主要是催化剂、配体、碱、溶剂等不同反应条件对反应产率影响的探究。
3. 得到最优反应条件后，尝试对酰氯底物和炔基化试剂进行拓展，尝试得到4. 为了进一步确证反应产物结构正确性，尝试进行X射线晶体衍射实验。
4. 工作计划
2022年1月2月：文献查阅与实验方案设计2022年3月：尝试以一锅法得到2-炔基芳酮化合物并进行结构鉴定2022年4月：反应条件优化和反应底物拓展2022年5月：做出一个化合物的单晶并进行反应机理推断2022年6月：整理实验数据，撰写毕业论文
5. 难点与创新点
1. 2-炔基芳酮类化合物是一种重要的有机合成中间体，但是它的合成方法较为匮乏。
本实验中，我们首次尝试以一锅法高效构建2-炔基芳酮类化合物及其衍生物。
2. Catellani反应发现20年多来，还没有人进行邻位酰基化，原位炔基化的反应探究。
以上是毕业论文开题报告，课题毕业论文、任务书、外文翻译、程序设计、图纸设计等资料可联系客服协助查找。
