亚胺介导下萘环定向C-H氧化反应研究开题报告

 2022-12-30 09:57:54

1. 研究目的与意义

C-H键活化是目前合成化学研究的热点之一。我们在合成吡喃并萘醌类化合物的过程中,部分反应存在后处理困难、路线相对较长、产率有待提高等问题。因此,设想通过C-H键活化在萘环区域选择性构建C-X键(C-O,C-N,C-X),从而提高合成吡喃并萘醌类化合物的效率。因此本课题主要研究以醛基作为定位基,通过直接或形成亚胺的方式在醛基邻位定向发生C-H键氧化反应等为后续合成吡喃并萘醌类化合物提供基础。

2. 文献综述

3. 设计方案和技术路线

研究方案:

1、通过阅读文献,了解相关知识。同时学习基本的实验操作,为后续实验做好准备。

2、本课题以方法学为主,先对其条件进行优化,选取最优条件,并在此条件下对适用底物进行扩展。

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4. 工作计划

1.3 1.20 查阅并整理文献资料,同时学习实验操作技能;

1.21 1.24 以及2.13 2.22初步筛选亚胺中间体;

2.23 - 3.15撰写开题报告;

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5. 难点与创新点

特色与创新:

萘环是稠环芳烃类化合物,其反应位点相对较多,电子云密度不同,导致引入基团位置的不确定性。以醛基(即1-萘甲醛作为底物)作为定位基,通过直接或形成亚胺的方式在醛基邻位定向发生C-H键氧化反应,可以选择性的在其2位上引入乙酰基。同时亚胺原位水解返回醛基乙酰基原位脱除得到2-羟基-1-萘甲醛,为后续合成以萘环为基础的某些药物分子或天然产物提供了基础。

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