1. 研究目的与意义
至今,氟化学的发展己经走过了百余年的历史,由于含氟化合物的特殊性质使得大量的含氟有机化合物被高效合成,并应用到了医药、农药、材料、能源等与我们日常生活密切相关的各个领域。
含氟有机化合物常表现为显著增强的生物活性,在医药等领域的应用日益广泛。
三氟甲基(CF3)具有亲脂性、强吸电子性和稳定的CF键等特性,将其引入到有机化合物中能够显著改变化合物的酸性、偶极距、极性、亲脂性以及其化学和代谢稳定性。
2. 文献综述
自由基促进的吲哚类活性天然产物氟代修饰研究综述摘要含氟有机化合物常表现为显著增强的生物活性,在医药等领域的应用日益广泛[1]。
据调查统计表明,30%左右的现代药物和农用化学品中至少含有一个氟原子,其中含三氟甲基的化合物占相当大的比例。
因此,通过有机反应向分子中引入三氟甲基的方法学研究已经成为当代有机合成领域中最活跃的研究领域之一。
3. 设计方案和技术路线
1、条件优化,通过控制变量法,在实验中保持底物不变,将温度、时间、氧化物、酸碱等条件进行不断地改变,以产率为检验条件,筛选出最优的条件。
2、底物扩展,保持实验条件不变,将底物换成吲哚衍生物的方法,扩展底物。
3、机理研究,通过质谱、碳谱氢谱等方法研究反应机理。
4. 工作计划
条件优化,通过构建自由基的方式,来合成含有三氟甲基基团的吲哚,用过氧化物和各类金属来改变自由基引发剂的种类,来优化实验条件。
5. 难点与创新点
目前20%的医药和30%农药中至少含有一个氟原子。
就有机氟化学学科而言,它是当今一门十分热门的学科,已经成为有机化学的重要分支,它既服从有机化学的共同规律,又以碳氟键的特点丰富和发展了有机化学。
将含氟基团引入药物中,是一项十分有意义的研究,其中三氟甲基自由基具有亲脂性、强吸电子性和稳定的CF键等特性,将其引入到有机化合物中能够显著改变化合物的酸性、偶极距、极性、亲脂性以及其化学和代谢稳定性。
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